No es tenen noves referències de les esglesioles del monestir de Santa Maria de Ripoll a Montserrat fins als inicis del primer mil·lenni. Hi ha varis documents entre els anys 1002 i 1023 que fan referència a les reclamacions jurídiques del monestir de Ripoll per recuperar el seu domini sobre dues grans propietats. L’any 1022 l’abat Oliba, com a bisbe de Vic, reclamà a la cort comtal del Barcelona, el seu domini sobre la muntanya de Montserrat per a la invasió de propietat que havia fet el monestir de Santa Cecília en la muntanya de Montserrat. Aquest, ja estava actiu com a cenobi, molt abans de la fundació del monestir de Santa Maria per monjos de Ripoll. El 29 de juny de 1022 el comte de Barcelona, Berenguer Ramon i la seva mare Ermessenda anaren a Ripoll a confirmar personalment les propietats del seu monestir. A partir de 1023 cap document esmenta la sort de les esglesioles de Sant Pere i de Sant Martí.
¿Com es transformà una petita esglesiola en un monestir benedictí?.
De les dues petites esglesioles només una, la de Santa Maria que es trobava propera al torrent de l’Escala Dreta, es transformà fins a tenir la fisonomia d’una església romànica. Es considera que el monestir de Santa Maria de Montserrat fou fundat l’any 1025 per l’abat Oliba. Entorn a aquesta data un grup de monjos del monestir de Santa Maria de Ripoll s’establiren al costat de l’esglesiola de Santa Maria. Amb aquest gest, l’abat Oliba defensava les propietats del seu monestir davant les pretensions d’apropiació que havia manifestat en més d’una ocasió l’abat de Santa Cecília de Montserrat.
A inicis del segle XI els registres històrics ja reflecteixen que la primitiva esglesiola s’havia transformat en una entitat consolidada com a petit nucli cenobític. Varis documents entre els anys 1024 i 1082 parlen de l’existència del domum Sancte Marie Montiserrati i, en concret, en un document de 1027 de donació d’una vinya s’esmenta per primera vegada Santa Maria de Montserrat com a cenobi: “coenobium sanctae Mariae de Montserrato”. L’any 1036 es fa una escriptura on es diu que Ferriol i la seva esposa Sesnanda venen al cenobi de Santa Maria de Montserrat i a l’abat Oliba, bisbe, uns terrenys i vinyes en el comtat de Manresa. Altres documents dels anys 1032, 1034 i 1041 senyalen que en aquest indret hi ha monjos considerats servidors de la casa de Santa Maria.
El 3 d’abril de 1027 es signà la carta de donació d’una vinya al terme d’Esparreguera, feta per Guillem de Castellvell, on s’esmenta de forma explícita els següents termes: “ad Domum Sanctae Mariae Coenobii qui est sita in Monte Serrad”. Aquest document és el primer en el qual es fa servir, per primera vegada, el mot cenobi per denominar el grup de monjos que vivien a l’església de Santa Maria. No es té cap notícia del que passà durant els següents anys. Es torna a tenir constància de les activitats entorn a Santa Maria fins l’any 1036 quan es feren unes petites obres d’ampliació de l’església a fi d’acollir els nombrosos pelegrins i a la petita comunitat monàstica. Aquest any, 1036, fou l’any de construcció de l’església romànica d’una sola nau amb volta de canó i correctament orientada a llevant. Tot i l’escassetat d’informació es sap que en aquesta època en aquesta església ja hi havia un altar dedicat a Santa Maria. Les obres fetes l’any 2011 per rehabilitar la plaça de Santa Maria, tot just davant la façana de l’actual monestir, han posat al descobert restes dels fonaments de la primitiva església romànica els quals havien estat ja identificats per Puig i Cadafalch al construir aquesta plaça l’any 1930.
La presència de una petita comunitat monàstica obligà a construir un espai destinat a ser l’embrió d’un cenobi. És probable que, en un primer moment es deuria construir un edifici annex a la petita esglesiola. Aquesta construcció havia de superar el desnivell del terreny per la qual cosa, indica el pare Ricard M. Sans en els seus croquis, que l’edificació destinada als monjos estigués damunt d’uns fonaments o baixos. En els següents esquemes es representa com deuries ser aquestes primeres construccions.
A partir d’aquest moment, la comunitat monàstica (monjos, preveres, donats i escolans) anaven ocupant espais a l’entorn de l’església edificant un conjunt d’edificis que definien el monestir de l’època. La primitiva església romànica, de la qual es conserva encara la portalada, s’anà ampliant a mesura que augment la devoció popular de la Mare de Déu fins que fos impossible enquibir-hi més persones. En un poc espai de terreny coexistien edificis del monestir , l’església, claustres i les dependències del santuari.
A partir de les mesures de la planimetria conservada en el monestir de Santa Maria, la primitiva església podria tenir uns 7,5 metres d’ample per 13 de llarg i una alçada de 6,5 metres en el punt més alt. L’absis podria tenir uns 2,5 metres de radi. L’edifici annex hauria tingut uns 7,5 metres d’ample i un fondària de 13 metres per una alçada de poc menys de 5 metres. Aquestes mesures estan dins de la magnitud d’altres esglesioles de la mateixa època.
A mesura que passava el temps, el monestir s’anava aposentant i, per informacions disponibles, es té constància que s’incrementava la devoció entorn a l’església romànica. Com diu el pare Josep de C. Laplana “alló de més sant que es venera a l’interior d’una església era l’altar, que contenia les relíquies dels Sants i sobre el qual es celebraven els misteris divins. Tota 1 ‘església era considerada casa de Sant o de la Santa a la qual estava dedicat l’altar principal; la figuració no era necessària. Les figures exemptes sobre 1 ‘altar no començaren a divulgar-se sinó durant el segle XI” . Aquestes realitats anaren fent créixer les dependències monacals entorn del que era el nucli bàsic: l’església romànica de Santa Maria de Montserrat.
L’increment de l’activitat del monestir i, sobretot, de la gran nomenada de la Mare de Déu de Montserrat, estimularen la construcció de dependències que anaren estenent-se sense massa planificació a partir del nucli d’edificacions construïdes entorn a l’església. El creixement es desenvolupà des de l’església en direcció a ponent per situar-se sota les agulles per damunt de les quals s’estén la regió de Sant Salvador.
A partir de l’any 1082 començà l’etapa del prioritat de Santa Maria de Montserrat. A partir d’aquest quan el monestir començà a tenir personalitat pròpia perquè començaren haver-hi priors a Santa Maria de Montserrat nomenats directament per l’abadia de Santa Maria de Ripoll. Durant aquests anys la comunitat de monjos era molt petita. Se sap que l’any 1102 hi havia sis monjos i, probablement, alguns quants més en algunes de les propietats agrícoles del monestir. Per diverses fonts disponibles es pot deduir que als inicis del segle XII algun fet extraordinari s’havia produït a l’església de Santa Maria de Montserrat. L’evidencia d’aquesta novetat és que es comencen a atorgar-se rendes per cremar ciris o encendre llànties a l’església. Els fidels volien que aquestes llànties cremessin ininterrompudament davant de l’altar com a signe de devoció. Aquest fet indica que en aquest altar hi havia quelcom que cridava a la veneració. ¿Què era?.
Es desconeix quin fet promovia la devoció, però és probable que fos una imatge situada al damunt de l’altar. Al monestir de Santa Maria de Montserrat es conserva una imatge d’una Mare de Déu de pedra sorrenca que podria provenir d’un timpà d’una porta de l’església primitiva o del mateix monestir. Es té constància que els anys 1176, 1181 i 1192 es començaren a fer les primeres donacions de llànties votives. Aquesta pràctica anà en augment en els anys següents. El pare Josep de C. Laplana interpreta a través d’aquest fet que la Mare de Déu “la mateixa que ara tenim es trobava ja present sobre l’altar i que immediatament suscita una corrent d’amor i de devoció”. La Mare de Déu és una escultura de fusta policromada de les darreries del segle XII, tot i que el nen Jesús i les dues mans de la Verge foren refetes durant la primer meitat del segle XIX.
Al darrer quart del segle XII es construí el portal de l’església romànica uns 125 anys després de la construcció de l’Església. Aquest portal és la única part de l’ antiga església que ha perdurat fins avui. Mentrestant, el monestir anava creixent entorn de l’església i les dependències que s’havien construït per atendre els peregrins. Durant aquests anys molts nobles manifestaven testamentàriament la seva voluntat de ser enterrats al monestir de Santa Maria de Montserrat .
Ben aviat el monestir de Santa Maria fou més que un simple cenobi monàstic. La seva projecció i nomenada fou molt gran gràcies als miracles atribuïts de la Mare de Déu. Aquesta circumstància incrementà considerablement el nombre de pelegrins i aquest fet evidencià la precarietat de les instal·lacions del monestir i de l’església per acollir l’important nombre de visitants. Per tal de donar resposta a aquesta situació s’ampliaren les dependències i s’instituïren algunes ocupacions i pràctiques que ajudaren a convertir el monestir de Santa Maria de Montserrat com un santuari marià. A finals del segle XII augmentaren el nombre de persones dedicades al servei del santuari. Una de les noves seccions creades en aquesta època fou la dels preveres no monjos que atenien a les demandes d’algunes famílies benestants de tenir una persona pregant per elles davant la Mare de Déu. Aquests preveres eren escollits, primer pels priors i després pels abats. També prestaven altres serveis com atendre les confessions o les prèdiques dels miracles de la Mare de Déu suscitant l’entusiasme i la devoció dels peregrins.
Al llarg del segle XIII es consolidà la institució dels preveres no monjos al servei del santuari de la Mare de Déu. Durant el segle XIII s’estengué per arreu l’anomenada de la Mare de Déu de Montserrat. Els seus miracles donaren fama al monestir i consolidaren el santuari. A mitjans del segle XIII el monestir de Santa Maria de Montserrat ja era un important santuari marià. La fama dels miracles atribuït a la Nostra Senyora de Montserrat s’estengué per tot arreu i provocava nombroses visites de peregrins al santuari. Aquesta massiva presència de peregrins ocasió un gran problema al monestir, doncs aquest no tenia prou espai per allotjar-los, com tampoc tenia espai per acollir, a més de la comunitat monàstica i les persones relaciones a la seva activitat per atendre la pietat popular.
El pare Xavier Altés L’Església nova de Montserrat (1560-1592-1992) comenta que es té constància que des de 1223 existia davant de l’església romànica un atri o galilea amb la finalitat d’aixoplugar els pelegrins durant la nit. És probable que en aquesta època ja existís una institució similar a l’actual escolania. La informació disponible sobre l’escolania d’aquesta època és minsa, tot i que es sap que en aquells l’any 1223 hi havia al monestir de Santa Maria una persona amb un càrrec que fa pensar que era el responsable de l’ensinistrament de nens pels cants litúrgics. Es tractava d’un tal Pere paraphonista, càrrec que comportava l’ensinistrament d’infants pel càntic litúrgic Sí que es té constància fefaent de la presència de l’escolania en el segle XIV. Es té constància que l’any 1270-1271 es construí la capella de santa Anna en el costat de l’epístola.
El pare Anselm M. Albareda, en la seva història sobre el monestir de Santa Maria de Montserrat, explica que l’any 1232 l’allotjament dels pelegrins al santuari eren un problema de difícil solució i això preocupava a la comunitat monàstica. Com que l’espai on estava el monestir no permetia construir un nou edifici pels pelegrins, es cercà un indret, sota el camí que portava a Manresa i prop d’una deu d’aigua anomenada llavors com la font de Toldreda, on construir aquest alberg de pelegrins. Però el monestir de Santa Cecília s’hi oposà ja que considerava que aquesta indret estava en la seva propietat. Davant d’aquest circumstància es demanà l’arbitratge de l’abat de Ripoll i aquest, el dia 28 d’abril de 1232, sentencià que pertanyia a Santa Cecília la carena de Voltregar, damunt el camí que va a Manresa, i a Santa Maria de Montserrat del camí avall cap al Mas de Riu-sec, amb la font de Toldreda que és en el camí de Manresa. Per la qual cosa, com afirmà l’abat de Ripoll era lícit al prior i als monjos de Montserrat de bastir casa i albergs per als romeus i vianants. No obstant aquest projecte no prosperà.
La situació del monestir de Santa Maria canvià radicalment quan, per una sèrie de problemes interns del monestir de Ripoll, el seu prior montserratí no fou escollit per l’abadia de Ripoll com es feia fins aquells moments. Sembla que això succeí l’any probablement l’any 1286 o l’any 1288. El dia 20 d’agost de 1288 el rei Alfons II feu públic el nomenament de fra Bernat Salvador com a prior de Santa Maria de Montserrat. Amb aquest nomenament s’obria l’etapa anomenada dels grans priors montserratins.
L’any 1284 Bernat Salvador, monjo del monestir francès de Santa Maria de la Grassa (Languedoc) fou anomenat directament pel legat del papa, el cardenal Joan Cholet, nou prior de Santa Maria de Montserrat. El seu priorat s’estengué des de 1284 fins 1299. El nou prior tenia una important agenda pel redreçament monàstic de Santa Maria de Montserrat. Les seves bases eren dotar al monestir d’una personalitat canònica pròpia, afermar la seva identitat moral i consolidar uns edificis per atendre millor els peregrins i separar la comunitat monàstica del brogit del santuari. El prior Bernat Salvador era conscient que el creixement del monestir exigia la seva independència de Ripoll. Per això calia refer els edificis del monestir, en part enrunats, augmentar el nombre de monjos, enfortir els seus bens patrimonials i tenir unes estructures monàstiques sòlides. L’interès d’aquest prior era recuperar l’esperit monàstic, per això intentà, entre altres iniciatives, intentà també reformar el monestir, tot i que es desconeixen les obres que pogué dur a terme.